Елена родилась в Москве в 1959 году, в семье интеллигентов. Мать художницы была преподавателем иностранного языка, отец – выдающимся ученым. Будучи старшеклассницей, Елена поступила на обучение в вечернюю художественную школу, которую так и не окончила. Черкасова отличалась бунтарским характером, девушка не хотела жить «правильно», не хотела иметь чего-либо общего с комсомолом, не хотела делать официальную карьеру. В юности Елена писала картины, заполучившие успех в кругу ее близких друзей – андеграундной молодежи 80-х.

Хаос богемной жизни совсем не устраивал художницу, он как бы выталкивал ее из себя, был ей чужд. Переборов серьезный духовный кризис, Черкасова стала посещать христианскую церковь, вера стала для нее спасительным чудом. Елена бросила искусство, она начала шить одежду для священников, петь на клиросе, начала вписывать в церковные книги тексты утерянных страниц. Таким образом, после прихода к вере, Елена Черкасова начала жить совершенно по-новому.

Одно время Елена задумывается над написанием икон, она начинает изучать литературу по иконописной традиции. Однако как раз в это время она, после 12-летнего перерыва в художестве, возвращается к живописи. За годы молчания Черкасова придумала свой собственный художественный язык.

С 1996 года художница начинает активно работать как график и живописец. Она практически не касается тем, которые не имеют связи с христианством.